Josselin est une ville créée en l'an mille par Alain de Rohan. Il donna à la ville le nom de son fils, Josselin. Il y construisit un château qui fut en partie détruit par les Anglais. Sur les neuf tours, seules quatre subsistent de l'attaque du cardinal de Richelieu en 1629. Les Rohan sont une famille importante de la ville et ont contribué à son épanouissement.

En 808, un laboureur découvrit une statue de bois dans les ronces (Notre-Dame-du-Roncier) qui permit à sa fille aveugle de naissance de retrouver la vue. À la suite de ce miracle, une chapelle puis une église (dont il reste certains chapiteaux datant du XII^e siècle) et enfin une basilique furent construites à l'endroit de cette découverte. Dans cette basilique, une fresque rappelle le combat des Trente qui a eu lieu à mi-chemin entre Josselin et Ploërmel lors de la guerre de Cent Ans. On raconte que saint Mériadec y aurait fondé une chapelle au IV^e siècle.

Elle fut chef-lieu de district de 1790 à 1795.

Ses habitants, au nombre de 2 471 en 2013, se nomment les Josselinais et Josselinaises.

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